Henkilö voi pääsääntöisesti työskennellä yrittäjänä 18 kuukautta menettämättä oikeuttaan palkansaajan ansiopäivärahaan. Jos henkilö on kuitenkin yrittäjäksi ryhdyttyään liittynyt heti yrittäjäkassaan ja täyttänyt yrittäjäkassan jäsenenä yrittäjän työssäoloehdon, hän menettää oikeutensa palkansaajan ansiopäivärahaan.
Jos palkansaajakassan jäsen on työskennellyt yrittäjänä yli 18 kuukautta, ei hänelle voida maksaa palkansaajan työttömyyspäivärahaa ennen kuin palkansaajan työssäoloehto on täytetty uudelleen. Yrittäjän työssäoloehto täyttyy kuitenkin vain yrittäjäkassan jäsenyyden aikana tehdystä yrittäjätyöstä, jolloin mahdollinen 18 kuukauden yrittäjätyö palkansaajakassan jäsenenä ei kerrytä yrittäjän työssäoloehtoa.
Jos henkilö jää työttömäksi yritystoiminnastaan ennen kuin on ehtinyt täyttää yrittäjän työssäoloehdon yrittäjäkassan jäsenyysaikana, hän voi hakea sitä palkansaajan ansiopäivärahaa, johon hänellä olisi oikeus, jos hän olisi jäänyt työttömäksi palkansaajakassassa. Siirtymisen palkansaajakassasta yrittäjäkassaan on kuitenkin pitänyt tapahtua kuukauden kuluessa siitä, kun jäsenyys on päättynyt palkansaajakassassa.
Yrittäjäksi siirtynyt henkilö voi siis 18 kuukauden ajan valita, onko hän palkansaaja- vai yrittäjäkassan jäsen. Tänä jälkisuoja-aikana työttömäksi jäädessään hänelle maksetaan palkansaajan ansiopäiväraha siitä kassasta, jonka jäsen hän on.
Jos yrittäjän työssäoloehdon täyttänyt yrittäjäkassan jäsenen siirtyy palkansaajakassan jäseneksi, hänen oikeutensa yrittäjän työttömyyspäivärahaan päättyy, kun hän täyttää palkansaajakassan jäsenenä palkansaajan työssäoloehdon. Tällöin yrittäjän työssäoloehdon tarkastelujakso alkaa siitä, kun henkilö on uudelleen liittynyt yrittäjäkassaan.
Palkkatyön aloittava yrittäjä, joka siirtyy kuukauden kuluessa yrittäjäkassan jäsenyyden päättymisestä ja palkkatyön aloittamisesta palkansaajakassaan, saa tuoda mukanaan 10 kalenteriviikkoa vakuutus- ja työssäoloaikaa palkansaajakassaan. Yrittäjästä palkansaajaksi ryhtyneen henkilön palkansaajan työssäoloehto voi siis täyttyä jo 24 kalenteriviikon palkkatyön jälkeen.
Jos yrittäjäkassasta palkansaajakassaan siirtynyt henkilö jää työttömäksi ennen kuin hän on täyttänyt palkansaajan työssäoloehdon, hänellä on oikeus siihen työttömyyspäivärahaan, joka hänelle yrittäjäkassan jäsenenä maksettaisiin. Edellä tarkoitettua jälkisuojaa sovelletaan, jos henkilö on yrittäjäkassasta erottuaan kuukauden kuluessa liittynyt palkansaajakassaan.